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比较下列苷的酸水解难易 并简述理由。 (1)玄参苷 芦荟苷 萝卜苷 水杨苷 (2)α-去

2022-08-13 22:03:27 问答库 阅读 199 次

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比较下列苷的酸水解难易,并简述理由。
(1)玄参苷 芦荟苷 萝卜苷 水杨苷
(2)α-去氧糖苷 葡萄糖苷 α-氨基糖苷
(3)D-果糖苷 葡萄糖苷

参考答案

水解由易到难的顺序:水杨苷>玄参苷>萝卜苷>芦荟苷
理由:玄参苷——醇苷,萝卜苷——硫苷,芦荟苷——碳苷,水杨苷——酚苷,酸水解的易难顺序为:N-苷>O-苷>S-苷>C-苷。芳香族苷(酚苷)较脂肪族苷(醇苷)易水解。
水解由易到难的顺序:α-去氧糖苷>葡萄糖苷>α-氨基糖苷
理由:葡萄糖是羟基糖,羟基糖较去氧糖难水解,氨基糖较羟基糖难水解。
水解由易到难的顺序:D-果糖苷>葡萄糖苷
理由:D-果糖为六碳糖酮糖,一般为呋喃型,取代基重叠张力较大,所以比葡萄糖(吡喃型)易水解。

考点:水杨,玄参